Als die beiden im Endspiel des FA-Cups von 1994 aufeinandertrafen, war von der heutigen Rivalität noch wenig zu spüren. Die Kluft zwischen den beiden war noch sehr groß: Während es für Chelsea das erste FA-Cup-Finale in 24 Jahren war, hatte Manchester bereits vor vier Jahren hier gestanden.Auch die Spieler betreffend, gab es eine große Kluft: Manchester United konnte mit internationalen Superstars wie Gary Pallister, Denis Irwin, Roy Keane, Paul Ince, Ryan Giggs und Eric Cantona aufwarten. Bei Chelsea hingegen spielten international eher unbekannte Spieler wie like Dennis Wise, Craig Burley, Mark Stein and John Spencer. Die Tatsache, dass Chelsea es überhaupt ins Endspiel schaffte, ist wohl der Verlosung der Gegner zu verdanken: Mit Barnet, Sheffield Wednesday, Oxford United, Wolves und Luton hatten sie da recht einfaches Spiel. Nicht so Manchester, die erst Sheffield United, Norwich City, Wimbledon, Charlton und Oldham besiegen mußten, um ins im Wembley-Stadium gespielten Finale zu kommen. Zur Halbzeit stand es noch 0:0. Dann aber versetzte Cantona zwei Elfmeter innerhalb von sechs Minuten. Mark Hughes machte aus aller Guten Dinge drei und das Spiel war vorbei: Die Favoriten hatten gewonnen.Wie gesagt, hatte die Rivalität damals noch eine ganz andere Dynamik. Die Änderung erfolgte mit dem neuen Besitzer, russischer Milliardär Roman Abramovich, der den Club im Juni 2003 kaufte. Abramovich kaufte viele Weltklassefußballer ein, die Chelsea auf höchtem Niveau konkurrenzfähig machte.Zudem kam ein neuer Manager zu Chelsea, Jose Mourinho der 2004 als Manager nach Chelsea kam. Seine Fehde mit Manchesters Alex Ferguson goß viel Öl ins Feuer der Manchester-Chelsea-Rivalität. Nach einiger Zeit wurde die Feinschaft durch gegenseiteigen Respekt ersetzt, so daß Ferguson letztendlich fast traurig war, als Mourinho Chelsea verließ: „Er war wunderbar für den Fußball und wunderbar für Chelsea“, sagte Ferguson über Mourinho. „Er brachte frisches Wind in unsere Liga. Ich habe den Wettbewerb mit ihm genossen. Ich wünsche ihm alles Gute, weiß aber gar nicht, was ich jetzt mit meinem Wein tun soll. Jedenfalls werde ich die persönliche Herausforderung vermissen.“ Und fügte hinzu: „ Was es für einen Effekt auf sie [Chelsea] hat, ist mir egal.“ Schlußendlich sah aber auch Ferguson ein, dass kein Mensch größer als das Spiel ist, und dass die Manchester-Chelsea-Rivalität auch ohne Mourinho weitergehen würde. „Wir spielen gegen Chelsea. Es sind immer noch diesselben Spieler, was von sich aus schon eine Herausforderung ist.“ Es konnte also wieder spannend werden. Im Endspiel des FA-Cups von 2007 –dem ersten FA-Cup-Endspiel, das im neuen Wembley-Stadium ausgetragen wurde- trafen die beiden Teams wieder aufeinander. Chelsea hatte auf dem Weg Macclesfield Town, Nottingham Forest, Norwich City, Tottenham Hotspur ud Blackburn besiegt, während Manchester United auf Aston Villa, Portsmouth, Reading, Middlesbrough und Watford getroffen war. Während Manchester United –wie immer- viele Superstars in seinen Reihen hatte, u.a. Wayne Rooney, Cristiano Ronaldo, Rio Ferdinand und Edwin van der Sar, hatte diesmal auch Chelsea einiges zu bieten: So spielten u,a, Michael Essien, Didier Drogba, Claude Makelele und Petr Cech bei den „Blues“. Die Mannschaften waren sich also ebenbürtig. So wurde ein Unentschieden und eine Entscheidung im Elfmeterschießen erwartet. Es kam jedoch anders: Drogba erzielte den Siegtreffer. Chelsea hatt es geschafft. Ungefähr 12 Monate später trafen die beiden Rivalen in Moskau in einem anderen Endspiel aufeinander – dem der Champions League (2008). Manchester United jagte dem dritten Titel hinterher, während es für Chelsea der erste hätte sein können. Das Spiel verlief sehr angespannt. In der 26. Minute erzielte Ronaldo den Führungstreffer für Manchester, den Frank Lampard kurz vor Halbzeitpfiff ausgleich. Dieser Ausgleichstreffer gab Chelsea viel Selbstvertrauen, das sie in der zweiten Halbzeit zeigten. Leider erfolglos: Drogbas Schuß ging auf den Pfosten und auch Giggs verfehlte auf der anderen Seite. Die reguläre Spielzeit war kurz danach zu Ende.Die Anspannung führte zu einigen Auseinandersetzungen, die damit endeten, dass Drogba des Spielfeldes verwiesen wurde – damit konnte er beim Elfmeterschießen nicht als Schütze aufgestellt werden. Es kam schließlich zum Elfmeterschießen: Von neun Schützen verpasste nur Ronaldo. John Terry (Chelsea) mußte nur verwandeln um Chelsea den Titel zu geben. Er rutschte jedoch am nassen Grass aus. Als dann van der Saar (Manchesters Torwart) den Schuß von Nicolas Anelka (Chelsea) hielt, hatte Manchester dieses nervenaufreibenden Spiel gewonnen – und damit die Champions League.Es war ein bahnbrechendes Spiel in der Chelsea-Manchester United-Rivalität. Dieser Konkurrenzkampf hat damit auch einen neuen Spitznamen: „Liebesgrüße aus Moskau.“